Obsidian 묵은 메모를 Claude Code 지시서로 바꾸는 10분 루틴

화요일 아침, 저는 Obsidian의 “글 리라이트” 노트를 그대로 Claude Code에 붙여넣었습니다. 3주치 메모, 2000자쯤. 돌아온 답은 지난주에 이미 고쳤던 유도 문구(버튼 텍스트)를 “고치죠”라고 다시 제안하는 것이었습니다.

왜였을까요. 그 노트에는 3주 전의 “무료 PDF가 약할지도 모른다”는 가설과, 지난주에 “무료 PDF를 주된 동선으로 확정했다”는 결정이, 똑같이 평평한 글머리 기호로 나란히 놓여 있었기 때문입니다. AI 입장에서는 둘 다 “메모에 적힌 같은 무게의 정보”입니다. 그래서 결정을 다시 의심하고, 끝난 작업을 또 제안해 온 것이죠.

메모가 부족했던 게 아닙니다. 묵은 가설과 확정된 결정을 뒤섞은 채로 넘긴 것이 원인이었습니다. 오늘은 이걸 아침 10분으로 고치는 형(型) 이야기를 하겠습니다.

핵심 요약

• Obsidian의 긴 메모를 그대로 붙이면, AI는 오래된 가설과 확정 사항을 같은 무게로 다뤄 끝난 작업을 다시 들춘다.
• 메모를 “오늘도 맞는 사실 / 결정한 것 / 아직 모르는 것 / 다음 한 수 / 확인 방법”의 5칸으로 분류하면, 넘기는 정보가 줄어 판단의 질이 올라간다.
• 분류는 10분이면 끝난다. 아래에 복사해서 바로 돌아가는 Node.js 스크립트를 놓았다.
• “사실이냐 가설이냐”를 정하는 건 사람의 일. 글을 쓰는 건 AI의 일. 여기를 섞으면 사고가 난다.
• 입문 독자라면 무료 학습 동선, 업무 개선이라면 상담으로, 독자의 단계에 따라 출구를 하나로 좁힌다.

왜 “메모를 그대로 붙이면” 사고가 나는가

Obsidian은 정보를 계속 쌓아 둘 수 있는 게 장점입니다. 하지만 AI에 넘기는 상황에서는 그게 역효과를 냅니다.

사람이 노트를 읽을 때는 무의식적으로 “이건 오래됐고, 이건 최신”이라고 무게를 매깁니다. 날짜나 앞뒤 맥락에서 알아서 취사선택하죠. AI는 그걸 대신 해 주지 않습니다. 글머리 기호의 3번째 줄도 30번째 줄도, 똑같이 “현재의 정보”로 받아들입니다.

그래서 3주 전의 “~일지도 모른다”가 오늘의 의뢰에서 확정 사항으로 다뤄집니다. 반대로 지난주에 확정한 것이 그저 하나의 안으로 격하됩니다. 서두에서 제가 겪은 사고가 바로 이것이었습니다. 메모가 많을수록, 넘기기 전에 분류할 필요가 생긴다는 것입니다.

10분으로 하는 분류의 형

매일 아침, 또는 작업을 시작하기 전에, 대상 노트를 다음 5칸으로 나눕니다. 길어야 10분. 이보다 시간을 더 쓰고 있다면, 아마 칸에 너무 많이 넣고 있는 것입니다.

1. 오늘도 맞는 사실을 3개만 남긴다. 검증됐고, 오늘도 성립하는 것에 한한다.
2. 이미 정한 판단을 2개 적는다. “무료 PDF를 주된 동선으로 한다” 같은, 이제 안 흔들 방침.
3. 아직 모르는 것을 1개만 적는다. 오늘 AI에게 할 의뢰에서 확인하고 싶은 것.
4. 다음 한 수를 한 문장으로 만든다. “유도 문단을 하나 다시 쓰고 공개 URL을 확인한다”처럼, 동사로 끝나는 구체적인 한 수.
5. 확인 방법을 적는다. 무엇이 갖춰지면 “됐다”고 말할 수 있는가. 테스트 실행, 표시 확인, 링크 깨짐 점검 등.

칸의 개수를 고정한 데에는 이유가 있습니다. 사실 3개, 결정 2개, 미확인 1개. 이보다 늘리면 또 “전부 넘기기”로 되돌아가기 때문입니다. 버릴 용기를, 칸의 상한으로 강제하고 있는 셈이죠.

이 5칸으로 다시 쓰면, Obsidian은 “뭐든 던져 넣는 창고”에서 “오늘의 작업대”로 바뀝니다.

AI에 맡길 범위와, 사람이 판단할 범위

여기를 섞으면 사고가 납니다. 경계를 분명히 해 두겠습니다.

공정	담당	이유
사실이냐 가설이냐 판정	사람	AI는 과거 가설을 확정 취급하기 쉽다
어느 결정이 오늘도 유효한가	사람	방침의 최신성은 사람만 안다
5칸으로 재배치·요약	AI(초안)	기계적 정리는 빠르다
지시서 문장화	AI	문장 생성은 잘한다
공개·운영 반영의 최종 판단	사람	돌이킬 수 없는 작업은 멈춘다

요령은 “이건 사실입니다”라고 확정하는 버튼만큼은 사람이 누르는 것입니다. AI에게는 초안을 만들게 하고, 분류의 최종 판단은 손에서 놓지 않는다. 이것만으로 결정을 다시 들추는 사고가 거의 사라집니다.

메모 관리 자체가 불안하다면, 먼저 Obsidian 연동의 기본과 Obsidian 메모를 Claude Code 지시서로 만드는 법을 읽어 두면 이 형이 쉽게 들어옵니다.

복사해서 쓰는 프롬프트 템플릿

분류 초안을 AI에게 만들게 하려면, 이 의뢰문을 그대로 쓰세요. Obsidian 노트 본문을 맨 끝에 붙이기만 하면 됩니다.

다음 메모를 5개의 칸으로 정리해 줘. 각 칸의 상한을 반드시 지킬 것.

- 오늘도 맞는 사실: 최대 3개 (검증됐고 오늘도 성립하는 것만)
- 이미 정한 판단: 최대 2개 (이제 안 흔들 방침)
- 아직 모르는 것: 1개만 (오늘 확인하고 싶은 것)
- 다음 한 수: 한 문장 (동사로 끝나는 구체적 행동)
- 확인 방법: 됐다고 말할 수 있는 조건 (테스트·표시 확인 등)

규칙:
- "~일지도", "~가능성"은 사실에 넣지 말고 미확인으로 돌릴 것.
- 오래된 결정과 새 결정이 모순되면, 새 쪽을 채택하고 오래된 쪽은 버릴 것.
- 칸에 다 못 넣는 정보는 억지로 남기지 말고 삭제할 것.

메모 본문:
(여기에 Obsidian 노트를 붙인다)

핵심은 “상한을 지켜라”라고 명시하는 것입니다. 이걸 안 쓰면 AI는 친절심에 전부 남기려 합니다. 남기는 것보다 버리는 게 일이다라고, 의뢰문 안에서 전해 두세요.

복사해서 바로 돌아가는 변환 스크립트

분류 결과를, Claude Code에 보낼 첫 의뢰에 그대로 붙일 수 있는 형태로 다듬는 스크립트입니다. Node.js 18 이상이면 추가 설치 없이 돌아갑니다. shijisho.mjs로 저장하고 node shijisho.mjs로 실행하세요.

// 5칸으로 분류한 메모를, Claude Code용 지시서 텍스트로 변환한다
const note = {
  facts: [
    "모바일 표시에서 CTA가 줄바꿈 없이 들어간다",
    "Gumroad 상품 URL은 최신판으로 교체 완료",
    "접속 상위 글은 입문자 대상 검색 의도",
  ],
  decisions: [
    "무료 PDF를 주된 동선으로 한다",
    "설정이나 권한에서 막힌 독자만 유료 설정 가이드로 보낸다",
  ],
  unknowns: [
    "어느 언어판이 CTA 클릭률이 가장 낮은가",
  ],
  nextAction: "CTA 문단을 하나 다시 쓰고, 공개 URL이 제대로 열리는지 확인한다",
  checks: [
    "본문 글자 수가 규정을 충족한다",
    "모바일 표시 스크린샷을 찍는다",
    "공개 페이지의 h1과 정규 URL이 의도대로인지 확인",
  ],
};

// 상한을 넘지 않았는지 기계적으로 점검(분류의 자가 점검)
function validate(n) {
  const errors = [];
  if (n.facts.length > 3) errors.push("사실이 너무 많습니다(최대 3개)");
  if (n.decisions.length > 2) errors.push("결정이 너무 많습니다(최대 2개)");
  if (n.unknowns.length > 1) errors.push("미확인이 너무 많습니다(1개만)");
  if (!n.nextAction || !n.nextAction.trim()) errors.push("다음 한 수가 비었습니다");
  return errors;
}

function toBrief(n) {
  return [
    "【오늘의 사실】" + n.facts.join(" / "),
    "【정한 것】" + n.decisions.join(" / "),
    "【아직 미확인】" + n.unknowns.join(" / "),
    "【다음 한 수】" + n.nextAction,
    "【확인 방법】" + n.checks.join(" / "),
  ].join("\n");
}

const errors = validate(note);
if (errors.length > 0) {
  console.error("분류가 상한을 넘었습니다:");
  errors.forEach((e) => console.error("  - " + e));
  process.exit(1);
}

console.log(toBrief(note));

validate를 넣은 게 핵심입니다. 사실을 4개 적은 채 눈치채지 못하고 넘기는, 그런 제 실수를 기계가 걸러 줍니다. 출력된 5줄을, Claude Code에 보낼 첫 의뢰에 그대로 붙입니다. 오래된 아이디어를 전부 넘기지 않고, 오늘의 판단에 쓸 사실만 넘기는 형이 이걸로 고정됩니다.

업무별 활용처 3가지

칸의 의미는 같아도, 내용은 일에 따라 바뀝니다. 3가지를 들겠습니다.

1. 글·콘텐츠 운영 인기 글의 검색 의도, 지금의 유도처, 다음에 팔고 싶은 교재를 나눕니다. 입문 글이라면 무료 PDF를 먼저 놓고, 설정에서 막히는 독자만 유료 설정 가이드로 보낸다고 “다음 한 수”에 적습니다. 이렇게 하면 제안이 매번 흔들리지 않습니다.

2. 개발 작업 인수인계 재현된 버그의 사실, 최근의 설계 판단, 아직 모르는 원인을 나눕니다. 여기서 원인의 “가설”을 사실 칸에 넣으면, AI는 틀린 방향으로 전력 질주합니다. 원인이 미확정이라면, 망설이지 말고 “아직 모르는 것”으로.

3. 도입 상담·미팅 준비 고객이 한 말, 정해진 작업 범위, 다음에 물어볼 질문을 나눕니다. “다음 한 수”에 상담의 산출물까지 적어 두면, 이쪽에서 내놓을 제안이 구체적이 됩니다.

흔한 함정과 고치는 법

처음 무렵, 제가 빠졌던 실패를 3가지. 고치는 법과 함께 적습니다.

첫째는, 긴 페이지를 통째로 붙이는 것. 정보량은 많은데, 판단은 옅어집니다. 고치는 법은 단순한데, 붙이기 전에 5칸으로 줄입니다. 창고를 넘기지 말고, 작업대를 넘겨라, 입니다.

둘째는, 결정과 미확정을 섞는 것. “무료 PDF가 약할지도”와 “무료 PDF를 주된 동선으로 확정”을 나란히 붙이면, AI는 확정 사항을 의심하기 시작합니다. “~일지도”는 반드시 “아직 모르는 것” 칸으로 옮긴다. 이것만으로 다시 들추기가 멈춥니다.

셋째는, 확인 방법을 안 적는 것. “되면 알려 줘”만으로는, AI가 자기 기준으로 “됐다”고 말해 옵니다. 테스트 실행, 표시 확인, 링크 깨짐 점검처럼, 기계로 판정할 수 있는 조건을 먼저 넘겨 둔다. 완성의 정의를 사람이 쥐고 있는 게 요령입니다.

자주 묻는 질문

Q. Obsidian 말고 다른 메모 앱에서도 쓸 수 있나요. A. 쓸 수 있습니다. Notion이든 애플 기본 메모든, 5칸으로 분류하는 사고방식은 같습니다. 스크립트는 텍스트만 뽑아낼 수 있으면 내용을 가리지 않습니다.

Q. 매번 10분이나 분류할 시간이 없습니다. A. 모든 노트를 할 필요는 없습니다. 오늘 Claude Code에 넘길 1개의 노트만 분류하면 충분합니다. 익숙해지면 3~4분이면 끝납니다.

Q. 분류 자체를 AI에 전부 맡기면 안 되나요. A. 초안까지는 맡겨도 됩니다. 다만 “이건 사실”, “이건 결정”이라고 확정하는 최종 판단은 사람이 쥐세요. 여기를 놓으면, 서두의 다시 들추기 사고가 되돌아옵니다.

Q. CLAUDE.md에 적는 것과, 매번 지시서를 붙이는 건 어떻게 다른가요. A. 변하지 않는 방침은 CLAUDE.md로, 그날만의 사실과 다음 한 수는 지시서로 나눕니다. CLAUDE.md의 역할은 Anthropic 공식 문서에도 정리돼 있습니다. 쓰는 법은 CLAUDE.md 작성법과 권한 설정 레시피도 참고하세요.

Q. 프롬프트 정확도를 더 올리고 싶습니다. A. 프롬프트 조립법에, 의뢰문을 안정시키는 구체적인 방법을 정리했습니다. 분류의 형과 함께 쓰면 효과가 납니다.

실제로 시험해 본 결과

서두의 다시 들추기 사고 뒤, 같은 노트를 5칸으로 분류하고 나서 넘겨 봤습니다. 확인한 건 2가지입니다.

하나는, 결정을 다시 의심하는 답변이 사라지는가. “무료 PDF를 주된 동선으로 확정”을 【정한 것】 칸에 한 줄로 놓았을 뿐인데, AI는 그 방침을 전제로 움직였고, 더는 다시 들추지 않았습니다. 분류에 쓴 시간은 실측으로 대략 4분.

또 하나는, validate가 정말 실수를 걸러내는가. 일부러 사실을 4개 적고 실행했더니, 예상대로 “사실이 너무 많습니다”에서 멈췄습니다. 이게 있으면, 자다 깬 저라도 상한을 못 어깁니다. 똑똑한 지시문을 짜내는 것보다, 넘기기 전에 줄이는 형을 하나 갖는 쪽이 결국 가장 빠릅니다. 지금은 그렇게 느끼고 있습니다.

이 형을 팀의 작업 개선까지 넓히고 싶다면, 연수·상담에서 실제 운영에 녹여 낼 수 있습니다.